No finzinho do século XIX, o remo era o esporte predileto dos cariocas. Rapazes de pelo menos nove clubes (Cajuense, Boqueirão do Passeio, Natação e Regatas, Internacional, Guanabara, Gragoatá, Icaraí, Botafogo e Flamengo, todos fundados até 1897) brigavam pelo privilégio de aparecer diante das moças com o irresistível charme dos vencedores. Embora o remo fosse um esporte praticado basicamente por jovens de famílias ricas, também era acessível aos menos afortunados. E os comerciários Henrique Ferreira Monteiro, Luís Antônio Rodrigues, José D’Avelar Rodrigues e Manuel Teixeira de Souza Júnior também acabaram “mordidos” pelo modismo das regatas.

Logo passaram a buscar a adesão de outros jovens que quisessem criar um clube capaz de agregar representantes da sua classe. No dia 21 de agosto de 1898, 58 interessados pela nobre causa reuniram-se em um velho prédio da Sociedade Dramática Filhos de Talma, no bairro Santo Cristo, zona portuária, para assinar a ata de fundação do caçula dos clubes de remo do Rio.

A primeira diretoria foi composta por Francisco Gonçalves do Couto Júnior (presidente), Fenrique Ferreira Monteiro (vice), Luís Antônio Rodrigues (1º secretário), João Beliene Salgado (2º), Antônio Martins Ribeiro (1º tesoureiro), Henrique Lagden (2º), João Cândido de Freiras (diretor de regatas), além de Alberto Pinto de Almeida, José Alexandre D’Avelar, José de Souza Rosas, Luís de Carvalho e Manuel Teixeira de Souza (conselheiros). Quando os 12 diretores foram empossados, o nome, o símbolo e as cores do novo clube estavam definidos. Comemorava-se, naquele 1898, o quarto centenário da descoberta do caminho marítimo para as Índias por Vasco da Gama. E o navegador, o “heróico português” que está em um dos hinos do clube, acabou sendo o homenageado.

Por sugestão do sócio José Lopes de Freitas, ficou decidido que a sociedade adotaria o preto, “dos mares ignotos singrados” pelo almirante, e o branco, da faixa diagonal capaz de ilustrar a rota vencida por sua esquadra. O símbolo vermelho, segundo o Históriador Nélson Antunes Coimbra, representa a “Cruz de Cristo”, que se outorgava aos navegantes lusos, como Vasco da Gama, em reconhecimento às suas façanhas.

O Vasco instalou-se inicialmente em um velho sobrado da Rua da Saúde. Logo, entretanto, fez-se necessário uma sede maior. Afinal, uma “vaquinha” realizada entre os sócios havia facilitado a compra dos três primeiros barcos do clube, Zoca, Vaidosa e Volúvel, providência que possibilitava a filiação à União de Regatas Fluminese, que congregava os esportes náuticos no Rio. Depois de alguma procura, e por obra de “fiador idôneo”, cujo nome os fundadores omitiram no registro dos primeiros anos de vida social, o Vasco passou a funcionar na Travessa do Maia, número 13, próximo ao Passeio Público.

Foi graças aos triunfos e aos títulos obtidos nas regatas, em suas duas primeiras décadas de vida, que o Vasco começou a formar a sua torcida e o seu patrimônio. No ano de sua fundação, aliás, o clube não competiu. A primeira vitória só veio em 4 de junho de 1899, no páreo intitulado “Vasco da Gama”, em evento promovido pela União de Regatas Fluminense. A guarnição Volúvel era composta pelo patrão Adriano Vieira e pelos remadores José de Freitas, José Pereira Breda de Melo, Joaquim de Oliveira Campos, Antônio Frazão Salgueiro e Carlos Batista Rodrigues.

Em 1900, o Vasco começou a alimentar a rivalidade hoje secular com o Flamengo, ao ganhar a taça “Club de Regatas do Flamengo”, equivalente ao terceiro páreo do duelo promovido a 12 de agosto pelo Conselho Superior de Regatas. Alberto de Castro (patrão), Carlos Souraggi, Francisco Alberto Silva, José Lopes de Freitas e Leonel Campos Borda impediram que o rubro-negro (então azul e ouro) ganhasse a primeira prova de toda a história dos esportes no Brasil que homenageava a sua existência.

Até 1914, o Vasco seguiria obtendo conquistas importantes no remo, como os campeonatos cariocas de 1905, 1912, 1913 e 1914. Com o sucesso no mar, chegara enfim o momento de pôr a bandeira do clube no topo de outras modalidades esportivas. Foi durante a excursão de um combinado português ao Rio, em junho de 1913, que o Vasco despertou enfim para a popularidade cada vez mais crescente do futebol. O fracasso do combinado _ que jogou quatro partidas e só ganhou uma, do Botafogo, por 1 x 0 _ não foi suficiente para aplacar o entusiasmo dos “patrícios” pelo novo esporte.

Logo surgiram na colônia três novos clubes destinados à prática do “football”: o Lusitânia, o Lusitano e o Centro Esportivo Português. Os dois primeiros tiveram existência efêmera. Mas o Lusitânia permaneceu e desdenhou da fusão proposta pelo Vasco. A resistência foi enfim quebrada em 26 de novembro de 1915, graças a um imigrante, Adão Antônio Brandão, sócio do Lusitânia e do Vasco, que funcionou como elo de ligação entre ambos.

A 3 de maio de 1916, o Vasco disputou a primeira partida de futebol de sua história. A estréia não foi muito animadora: perdeu de 10 x 1 para o Paladino. O primeiro gol foi do ídolo pioneiro do futebol: Adão Antônio Brandão. A primeira vitória do Vasco aconteceu em 29 de outubro de 1916, no campo do São Cristóvão: 2 a 1 sobre a Associação Atlética River São Bento, pela Terceira Divisão da Liga Metrepolitana de Sports Athléticos (LMSA). O time jogou com Ari Correia, Jaime Guedes e Augusto Pereira de Azevedo; Vitorino Rezende da Silva, João Lamego e Manuel Batista; Adão Antônio Brandão, Cândido Almeida, Bernardino Rodrigues, Joaquim de Oliveira e Alberto Costa Júnior. Os gols foram de Cândido Almeida e Alberto Costa Júnior.