Entre 1953 e 1955 o Vasco só obteve posições secundárias. Mas o título de 1958 veio coroar a brilhante trajetória iniciada com a conquista do Carioca de 1956 e de títulos internacionais de expressão, como a Pequena Copa do Mundo, em Caracas, em 1956, e a Taça Teresa Herrera, em 1957.
O Carioca de 1958 é considerado até hoje por muitos como o mais disputado da história do Maracanã. Vasco, Flamengo e Botafogo terminaram a competição empatados e jogaram um triangular para definir o campeão. Houve novo tríplice empate, que forçou um supersupercampeonato. O Vasco venceu o Botafogo (2 x 1) e empatou (1 x 1) com o Flamengo, terminando com vantagem de um ponto sobre o clube da Gávea e de dois sobre os botafoguenses.
Na década de 60, o Vasco, mais preocupado com a ampliação de seu patrimônio, viveu um período de “vacas magras” no futebol. Vale destacar os torneios pentagonais no Chile e no México, a Taça Guanabara de 1965 _ a primeira da história _, o Rio-São Paulo de 1966 e os vices no Carioca e no Roberto Gomes Pedrosa, embrião do Campeonato Brasileiro, em 1968. Em 1969, mesmo numa derrota, o Vasco marcou mais um ponto na história. O goleiro vascaíno Andrada teve a “honra” de tomar o milésimo gol de Pelé, de pênalti, no Maracanã, numa derrota por 2 x 1 para o Santos. A imagem de Andrada deitado, com o rosto sobre a grama, depois de quase defender a cobrança, é uma das mais conhecidas da história do futebol brasileiro. Em 1970, o Vasco voltou a ganhar o título carioca. O veterano treinador Tim fez valer a sua fama de estrategista, deu um nó tático nos adversários e levou um time sem muitos destaques _ sobressaíam-se apenas o goleiro argentino Andrada, o hoje auxiliar-técnico Alcir Portela e o atacante Silva, o “Batuta” _ a superar o favorito Fluminense.

