No período 1987-1989, o Vasco conquistou dois títulos estaduais e recuperou o prestígio amealhado no exterior durante as décadas de 40 e 50. Foi tricampeão do badalado Troféu Ramon de Carranza, na Espanha, em 1987, 1988 e 1989; levantou a Copa de Ouro disputada nos EUA, contra América (México), Benfica (PO) e Roma (ITA), em 1987; e levantou o Torneio de Metz, na França, com uma vitória de 3 x 0 sobre o Estrela Vermelha (IUG), em 1989.

Os campeonatos obtidos no Rio tiveram sabor especial. Afinal, vieram em decisões contra o Flamengo. Em 1987, 1 x 0, gol de Tita; em 1988, outro 1 x 0, com o inesquecível e saboroso gol de Cocada. O lateral entrou em campo substituindo Vivinho, aos 45 minutos do segundo tempo. Recebeu um passe, pôs a bola na rede e tirou a camisa para comemorar, sendo expulso logo em seguida. Um feito e tanto. O time-base do bicampeonato alinhava Acácio, Paulo Roberto, Donato, Fernando e Mazinho; Zé do Carmo, Henrique (Tita) e Geovani; Vivinho, Roberto Dinamite e Romário.

Em 1989, já sem Romário, que foi para o PSV (HOL), o Vasco ganhou seu segundo Brasileiro, com nove vitórias, oito empates e apenas duas derrotas. Nélson Rosa Martins, o Nelsinho, dirigiu o time que derrotou o São Paulo por 1 x 0 na decisão, em 16 de dezembro, em pleno Morumbi. Ocorreram mudanças em relação aos anos anteriores. Roberto Dinamite saiu à procura de novos ares e foi substituído por Bebeto. Luiz Carlos Winck e Marco Antônio Boiadeiro também chegaram para reforçar a equipe, mas foram dois ex-juniores que tiveram importância fundamental na conquista do título: Bismarck, artilheiro do time _ marcou oito vezes _ e Sorato, que fez o gol da vitória sobre o tricolor paulista.

Resultados de pouca expressão em 1990 e 1991 levaram o Vasco a reformular o time no ano seguinte, promovendo um punhado de juniores, como Carlos Germano, Pimentel, Tinho, Cássio, Sídnei, Leandro Ávila, Valdir, Jardel, Hernande e Edmundo. Com eles, e contando com a experiência de Roberto Dinamite, de volta, o clube ganhou o Carioca de 1992. Edmundo, a maior revelação cruzmaltina desde Romário, foi vendido para o Palmeiras. Mas a força do conjunto manteve o Vasco sempre acima dos adversários, o bastante para levá-lo ao seu primeiro tricampeonato estadual em 1994, um feito que nem o “Expresso da Vitória” alcançara. Nesse mesmo ano, o time contou com os mágicos dribles de Dener, que viria a morrer em seguida em um acidente.